إذا قمت بشراء سهم واحد في شركة مايكروسوفت بمبلغ 21 دولار في عام 1986، ستكون قيمته اليوم 14,990 دولار.
في عام 1987، أصبح بيل جيتس أغنى شاب ملياردير في العالم. وفي عام 1995، أصبح أغنى رجل في العالم بثروة تبلغ قيمتها 12.9 مليار دولار.
نتجت عن النمو الهائل لشركة مايكروسوفت ثروات أخرى لأغنياء آخرين غير بيل جيتس؛ فهناك شخصان مليارديران على الأقل، وما يصل إلى 12,000 مليونيراً؛ مثل ستيف بالمر، الرئيس التنفيذي السابق في الشركة، الذي وصلت قيمة ثروته في 2013 إلى 18 مليار دولار.
في عام 1988، اشترى بيل جيتس عقار (Xanadu 2.0) الذي تبلغ مساحته حوالي 6,130 متراً مربعاً، وذلك بسعر 2 مليون دولار. ويُقال بأن سعر العقار اليوم يصل إلى 123 مليون دولار.
قام كل من بيل جيتس وبول ألين بتصميم أول شعار للشركة خلال أقل من يوم واحد. وكان حرف الـ o يسمى بالـ (Blibbet).
قام الموسيقار والملحن الإنجليزي بريان إينو بتلحين الموسيقى المشهورة عند تشغيل نظام ويندوز، والتي سمعناها لأول مرة في ويندوز 95.
كان أول برنامج لشركة مايكروسوفت هو مايكروسوفت إكسل، الذي أطاح بأفضل تطبيقات البيانات والجداول في ذلك الوقت؛ برنامج (Apple VisiCalc) والنسخ الأولى والثانية والثالثة من برنامج (Lotus).
يقوم موظفو شركة مايكروسوف بإحضار شوكلاته (M&Ms;) إلى المكتب لمشاركتها في احتفالات الذكرى السنوية لحصولهم على وظائفهم، وذلك بما قيمته جنيه واحد عن كل عام قضوه في الشركة.
لدى شركة مايكروسوفت 48,313 براءة اختراع، بما فيها واحدة لسماعة الرأس (HoloLens) المستقبلية غير التقليدية.
خلال الأعوام الأولى من الألفية الثانية، ظهر كل من بيل جيتس وستيف جوبز في مقاطع فيديو تحفيزية لموظفي شركة مايكروسوفت؛ مثل هذه المحاكاة الساخرة لأوستن باورز.
عملت كل من شركة مايكروسوفت وشركة آبل معاً لأعوام على برنامج لأول جهاز كمبيوتر ماكنتوش، إلى أن أعلنت شركة مايكروسوفت عن نظام التشغيل المنافس ويندوز، والذي أثار منافسة بين جيتس وجوبز استمرت لعقود بعدها.
في عام 1994، قامت كل من شركة مايكروسوفت وشركة (Timex) بتصميم ساعة (Datalink 150)، وهي أول ساعة ذكية في التاريخ.
في عام 1997، أنقذت شركة مايكروسوفت شركة آبل من إفلاس وشيك باستثمار بلغت قيمته 150 مليون دولار. وقد أعلن ستيف جوبز عن ذلك في أول ظهور له على المسرح كرئيس تنفيذي لشركة آبل.
كان لشركة مايكروسوفت العديد من النماذج التقنية المبكرة؛ مثل الترجمة الفورية، وأجهزة الكمبيوتر اللوحي، وأجهزة التلفزيون المتصلة بالإنترنت. ولكن معظم هذه النماذج لم تنجح بالوصول إلى الأسواق. وتُعد شركة مايكروسوفت الأولى التي صاغت مصطلح (الكمبيوتر اللوحي).
أطلقت شركة مايكروسوفت جهاز الألعاب (Xbox) في عام 2001، واسم الجهاز هو اختصار لـ (DirectX Box)، و(DirectX) هو برنامج على نظام تشغيل ويندوز يجعل من رسومات الألعاب المكثفة أمراً ممكناً.
في عام 1995، أطلقت شركة مايكروسوفت (Bob)، وهي نسخة مخصصة من ويندوز هدفت لتسهيل الأمور على المستخدمين الجدد للتجول في جهاز الكمبيوتر الخاص بهم، وذلك بجعله يبدو وكأنه منزل يحتوي على عدد من الغرف.
في عام 2010، ادعت شركة مايكروسوفت أن موظفيها يشربون 23 مليون مشروب من الكافتيريا الخاصة بالشركة سنوياً، معظمها من الحليب وعصير البرتقال.