تعددت زيجات الفنان الراحل محمود الجندي، حيث تزوج 4 مرات:
الزوجة الأولى كانت هي السيدة ضحى حسن،
المخرج أحمد الجندي، ابن الفنان الراحل محمود الجندي
واستمر زواجهما حتى توفيت في عام 2001،
أما الزوجة الثانية للجندي فهي أم مريم،
وقال الجندي أن ظروفًا إنسانية وضعته في طريق زوجته الثانية،
ولكن بعد إنجابه منه طفلته مريم،
وكانت الزوجة الثالثة للفنان الراحل محمود الجندي هي الفنانة عبلة كامل،
حيث قال أنه تعلق بها في البداية كإنسانة، منذ أن رأي أنها ممثلة جيدة،
وبعد وفاة زوجته الأولى، وجد نفسه يقترب من عبلة كامل، ويزداد إعجابه بها
ورغم أن أيام زواجهما كانت جميلة باعترافه،
مشيرًا إلى أن شهرتها كانت تزداد وتتفوق عليه، مما كان يؤثر عليه،
وأضاف محمود الجندي أن بعض الأدوار كانت تُمنح إليه على سبيل المجاملة
أما الزوجة الأخيرة في حياة محمود الجندي فهي السيدة هيام،
وقد قال عنها الفنان الراحل في أحد لقاءاته التليفزيونية
خاض محمود الجندي رحلة مثيرة للجدل مع الإلحاد،
حيث قال أنه أصيب بالغرور في شبابه بعد تحقيقه بعض النجاح والشهرة،
وجعله هذا يدخل في مرحلة رفض الأفكار القديمة،
وتابع الجندي أن الخطاب الديني في تلك الفترة كان متدهورًا بشكل كبير،
وأضاف محمود الجندي أن هذه المرحلة من حياته لم تستمر طويلًا،
مشيرًا إلى أن ما حدث أنار بصيرته،
وأوضح الجندي بقوله أنه لاحظ أن الحريق التهم محتويات مكتبته،
فكان اختياره في النهاية هو الاستجابة لنداء الله
وأشار محمود الجندي إلى أنه حرص لفترة طويلة بعد توبته